Reakcia rozkladu etanolu. Etanol - čo to je? Vlastnosti etanolu

DEFINÍCIA

Etanol (etylalkohol)- bezfarebná, horľavá kvapalina s alkoholovým zápachom (štruktúra molekuly je znázornená na obr. 1).

Mieša sa s vodou vo všetkých pomeroch a vytvára s ňou azeotropické zmesi (zmesi určitého zloženia vriace pri konštantnej teplote sa nazývajú azeotropické zmesi). Bezvodý etanol sa nazýva absolútny alkohol, ktorého teplota topenia je 78,37 °C.

Ryža. 1. Štruktúra molekuly etanolu.

Tabuľka 1. Fyzikálne vlastnosti etanolu.

Výroba etanolu

V laboratórnych podmienkach sa etanol získava nasledujúcimi spôsobmi:

— hydrolýza monohalogénderivátov etánu vodnými roztokmi zásad

C2H5Br + NaOH vodný -> C2H5OH + NaBr (to);

- hydrogenácia acetaldehydu

CH3-C(0)H + H2 -> CH3-CH2-OH (kat = Ni, to).

Hlavnou priemyselnou metódou výroby etanolu je hydratácia etylénu:

CH2=CH2 + H20 -> CH3-CH2-OH (H+, to).

Chemické vlastnosti etanolu

Chemické reakcie charakteristické pre etanol sú sprevádzané štiepením väzby:

interakcie s aktívnymi kovmi

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2.

interakcia s organickými a anorganickými kyselinami obsahujúcimi kyslík

C2H5OH + CH3COOH ↔ C2H5-0-C(0)-CH3 + H20 (H2S04 (konc), t o);

C 2 H 5 OH + HONO 2 ↔ C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc), t o).

interakcia s halogenvodíkmi

C2H5OH + HCl -> C2H5Cl + H20 (ZnCl2, to).

interakcia s halogenidmi fosforu

3C2H5OH + PBr3 -> 3C2H5Br + H3PO3.

interakcia s amoniakom

C2H5OH + NH3 -> C2H5NH2 + H20 (Al203, to = 300).

3) O-H a Ca-H;

dehydrogenácie

CH3-CH2-OH -» CH3-C(0)H + H2 (kat = Cu, to).

oxidácia

CH3-CH2-OH + 2[0] -> CH3-COOH + H20 (kat, to).

4) C-OH a Cp-H

intramolekulárna dehydratácia

CH3-CH2-OH -» CH2=CH2 + H20 (Al203, to).

Aplikácia etanolu

Hlavným využitím etanolu je priemyselná organická syntéza. Okrem toho sa používa vo farmácii na prípravu tinktúr a extraktov, ako aj v lekárskej praxi - ako vonkajšie antiseptikum na dezinfekciu rúk a chirurgických nástrojov.

Príklady riešenia problémov

PRÍKLAD 1

PRÍKLAD 2

Cvičenie

Napíšte reakčné rovnice, ktoré možno použiť na uskutočnenie transformácií:

Etylén → etanol → dietyléter → jódetán → bután.

Uveďte reakčné podmienky.

Odpoveď

V prítomnosti kyseliny sírovej sú alkény schopné pridávať molekuly vody. V dôsledku podobnej reakcie možno z etylénu získať etanol:

CH2=CH2 + H20 -> C2H5OH.

Alkoholy sú schopné podstúpiť medzimolekulárnu dehydratáciu, čo vedie k tvorbe éterov. K tejto reakcii dochádza pod vplyvom činidiel odstraňujúcich vodu, napríklad kyseliny sírovej:

C2H5OH + HOC2H5 -> C2H5-0-C2H5 + H20.

Keď jodovodík pôsobí na dietyléter v kyslom prostredí, štiepi sa na jódetán a etanol:

C2H5-0-C2H5 + HI -> C2H5OH + C2H5I.

Výroba butánu z jódetánu je možná pomocou Wurtzovej reakcie

2 C2H5I + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaI.

Etylalkohol sa takmer úplne absorbuje zo žalúdka a tenkého čreva do portálneho obehu a rýchlo sa dostane do pečene. Asi 95% alkoholu zavedeného do tela sa oxiduje v pečeni, zvyšných 5% sa vylučuje v nezmenenej forme močom a vydychovaným vzduchom. Pečeň je teda jediným orgánom, ktorý dokáže účinne zbaviť telo prebytočného etanolu. Rýchlosť premeny etanolu v pečeni na konečné produkty – a vodu – je 0,1 g čistého alkoholu na 1 kg telesnej hmotnosti za hodinu, teda asi 7-8 g za hodinu. Pečeň dospelého jedinca s hmotnosťou 70-80 kg teda pri maximálnom zaťažení svojich metabolických schopností dokáže zneutralizovať až 180 g alkoholu, čím vyprodukuje asi 1400 kcal.

V pečeni sa etanol najskôr premení na kyselinu octovú (acetát), ktorá po spojení s koenzýmom A vytvára acetylkoenzým A. Ďalej sa ako súčasť acetylkoenzýmu A v Krebsovom cykle oxiduje na oxid uhličitý a voda.

Metabolizmus alkoholu v pečeni sa uskutočňuje niekoľkými enzýmovými systémami, z ktorých hlavnú úlohu zohráva systém alkoholdehydrogenázy (ADH) v cytosóle pečeňovej bunky. Prítomnosť ADH v ľudskej pečeni sa vysvetľuje tým, že malé množstvá alkoholu produkujú za normálnych podmienok baktérie v tenkom čreve. Odbúravanie alkoholu v pečeni prechádza niekoľkými štádiami (obr. 17). Spočiatku vplyvom ADH dochádza k oxidácii etanolu na veľmi toxický medziprodukt, acetaldehyd, pričom sa uvoľňuje vodík. Koenzýmom pre túto reakciu je NAD. Pridaním vodíka odštiepeného z molekuly etanolu sa NAD redukuje na NADH (redukovaný NAD):
CH 3 CH 3 OH+NAD ↔ CH 3 CHO+NADH+H + (1)
Výsledný acetaldehyd sa zase oxiduje v mitochondriách hepatocytu na kyselinu octovú (acetát) za účasti acetaldehyddehydrogenázy (ACDH). NAD je tiež koenzým pre túto reakciu:
CH 3 CHO+NAD ↔ CH 3 COOH+NADH (2)
Viac ako 90 % acetátu v acetyl-koenzýme A sa ďalej oxiduje v Krebsovom cykle trikarboxylových kyselín a v dýchacích reťazcoch mitochondrií na oxid uhličitý a vodu.

Pri oboch oxidačných reakciách (1,2) sa NAD spotrebováva a vzniká NADH, ktorý sa hromadí v pečeni. V dôsledku toho sa zvyšuje pomer NADH:NAD v pečeňových bunkách. Dlhodobá zmena tohto pomeru pri oxidácii veľkého množstva alkoholu vedie k výraznému zníženiu redoxnej kapacity pečene a má nepriaznivý vplyv na priebeh mnohých metabolických procesov v hepatocyte, najmä na metabolizmus tukov. a.

Ryža. 17. Schéma oxidácie v pečeni

Zvýšená tvorba acetyl-koenzýmu A počas oxidácie veľkého množstva alkoholu vedie k zvýšeniu syntézy mastných kyselín produkovaných touto zlúčeninou a s akumuláciou NADH v pečeni sa rýchlosť ich oxidácie v mitochondriách hepatocytov znižuje. Okrem toho k reoxidácii NADH na NAD dochádza najmä tvorbou hepatocytov z vodíka a acetyl-koenzýmu A mastných kyselín. Aktivácia Krebsovho cyklu počas rozkladu etanolu vedie k zvýšeniu syntézy glycerolu vo forme α-glycerofosfátu, ktorý aktívne reaguje s mastnými kyselinami a vytvára neutrálny tuk (triglyceridy). K zvýšeniu množstva mastných kyselín v pečeni napomáha aj ich zvýšený príjem z tukového tkaniva, kde sa mastné kyseliny uvoľňujú v dôsledku lipolýzy - rozkladu neutrálneho tuku pri stimulácii vysokými dávkami alkoholu sympatiku . V dôsledku týchto metabolických porúch sa vytvárajú všetky predpoklady pre syntézu tuku v pečeni z nahromadených mastných kyselín a glycerolu. Obsah neutrálneho tuku v pečeni s alkoholickým stukovatením pečene sa zvyšuje 3-12 krát. To je uľahčené ťažkosťami pri odstraňovaní prebytočného tuku z pečene v dôsledku zníženia produkcie lipoproteínov v pečeni (komplexné komplexy lipidov s proteínmi, vo forme ktorých sa tuky transportujú z pečene do krvi).

Dôležitým dôsledkom zvýšenia pomeru NADH:NAD je zníženie oxidácie v pečeni vznikajúcej vo svaloch pri ich práci z glukózy, kyseliny mliečnej (laktátu). Pečeň normálne premieňa laktát späť na glukózu a glykogén za účasti ATP v procese glukoneogenézy (nová tvorba glukózy). Alkohol inhibuje tento proces, pretože prebytok NADH sa reoxiduje na NAD, a to nielen v mitochondriách, ale aj v pečeňových bunkách enzymatickým systémom, ktorý normálne premieňa kyselinu mliečnu na kyselinu pyrohroznovú. V dôsledku toho môže dôjsť k výraznému ochudobneniu pečene o glykogén, najmä ak je podávanie veľkých dávok alkoholu kombinované s hladovaním. Keď sú zásoby glykogénu v pečeni vyčerpané, hladina glukózy v krvi po ďalšom alkoholovom prebytku môže prudko klesnúť – vzniká ťažká, život ohrozujúca hypoglykémia s kŕčmi a stratou vedomia. Zároveň 2/3 pacientov s alkoholizmom má diabetes mellitus, najmä keď je v strave nadbytok sacharidov.

Stránky: 1

MINISTERSTVO ZDRAVOTNÍCTVA RUSKEJ FEDERÁCIE

FARMAKOPOESKÝ ČLÁNOK

Etylalkohol 95%, 96% FS.2.1.0036.15

Namiesto etanolu VFS 42-2761-96;

Etanol vnáhrada FS 42-3072-00

C2H60 M, m, 46,07

Etylalkohol 95 % obsahuje od 94,9 % do 96,0 % etanolu C2H60 (v/v), od 92,3 % do 93,8 % (m/m); etylalkohol 96 % obsahuje od 95,1 % do 96,9 % etanolu (v/v), od 92,6 % do 95,2 % (m/m).

Tento liekopisný článok sa vzťahuje na etylalkohol 95 % a etylalkohol 96 %, vyrobené z rôznych druhov potravinárskych surovín obsahujúcich cukor a škrob a používané na výrobu/výrobu sterilných a nesterilných liekových foriem.

Popis

Priehľadná, bezfarebná, pohyblivá kvapalina s charakteristickým alkoholovým zápachom.

Rozpustnosť

Vo všetkých ohľadoch miešateľný s vodou, chloroformom, acetónom a glycerínom.

Autenticita

Kvalitatívna reakcia. 2 ml látky sa zmiešajú s 0,5 ml ľadovej kyseliny octovej a 1 ml koncentrovanej kyseliny sírovej a zahrejú sa do varu; Mala by sa objaviť charakteristická vôňa etylacetátu.
Kvalitatívna reakcia. 0,5 ml látky sa zmieša s 5 ml 10 % roztoku hydroxidu sodného, pridajú sa 2 ml 0,05 M roztoku jódu; Mal by sa objaviť zápach jodoformu a postupne by sa mala vytvárať žltá zrazenina.

Hustota

Etylalkohol 95%: od 0,808 do 0,812 g/cm3 (pri 20 °C, OFS „hustota“).

Etylalkohol 96 %: od 0,804 do 0,811 g/cm3 (pri 20 °C).

Transparentnosť

Zmes rovnakých objemov látky a vody by mala byť priehľadná ().

Chroma

Látka musí byť bezfarebná (metóda 2).

Kyslosť alebo zásaditosť

K 20 ml látky sa pridá 25 ml čerstvo prevarenej a ochladenej vody a 0,1 ml 1 % roztoku fenolftaleínu. Po pridaní maximálne 0,2 ml 0,05 M roztoku hydroxidu sodného roztok zostane bezfarebný a zmení sa na ružový, stabilný 30 s.

Chloridy

Mikrobiologická čistota

V súlade s monografiou všeobecného liekopisu „Mikrobiologická čistota.

Skladovanie

Skladujte v tesne uzavretej nádobe, mimo dosahu ohňa.

Bez ohľadu na to, aké paradoxné to môže znieť, pokrok neprinášal vždy len pozitívne účinky. Spočiatku sa napríklad objavovali rôzne nálevy alkoholu, ktoré sa používali ako liečivé. A samotný alkohol pôsobí ako konzervačná látka pre látky nachádzajúce sa v ovocí a bobuliach.

Niekde v polovici 15. storočia našli Rusi technológiu výroby alkoholu na báze vlastných surovín. Po napoleonskej vojne v roku 1812 začala byť ruská vodka vo Francúzsku vnímaná ako ušľachtilý a čistý nápoj víťazov.

Nebezpečenstvá a možno aj výhody pitia alkoholu sú rozoberané vo video materiáli.

Video lekcia „Alkohol v ľudskom tele“

Na pozadí eufórie progresívnych rozmerov, popularity a rozmanitosti nápojov začali odborníci čoraz viac premýšľať o takom probléme, akým je vplyv alkoholu na telo. A v prvom rade, čo je etylalkohol?

Odpoveď je jednoduchá – ide o chemickú zlúčeninu, ktorá je pre telo škodlivá.

Jeho veľmi malá časť sa pri konzumácii vstrebe v ústach. Asi 80 % je v tenkom čreve a asi pätina je v žalúdku. K rozkladu alkoholu v ľudskom tele dochádza pozdĺž celej dráhy alkoholu:

Alkohol vstupuje do tela.
Klesá do žalúdka.
Spracovanie alkoholu začína v žalúdku.
Alkohol sa dostáva do srdca.
Srdce dodáva mozgu alkohol.

Pečeň obsahuje hlavné enzýmy, ktoré rozkladajú alkohol. Okrem toho telo produkuje aj alkohol, len 0,01%. Ale to stačí na zabezpečenie 10% objemu energetického metabolizmu.

Je to veľa alebo málo?

Ak človek vypije pohár vodky, po niekoľkých hodinách sa v tele objaví ďalšia porcia alkoholu: 80 kg (hmotnosť) + 200 g (vodka) + 2 hodiny = 0,1 % endogénneho alkoholu.

Všimli ste si rozdiel medzi 0,1%, ktoré prichádza zvonku s vodkou, bez akýchkoľvek ťažkostí, a 0,01%, ktoré produkuje samotné telo? To je to isté, ako keby ste dali človeku pracujúcemu s jednou lopatou 10 ďalších ľudí s lopatami, aby mu pomohli. Čo urobí prvý? Prestane pracovať a začne sa neustále dožadovať vonkajšej pomoci.

Ešte komplikovanejšia je situácia v ženskom tele, ktorému chýbajú potrebné enzýmy, najmä v žalúdku.

Druhý enzým, ktorý aktivuje činnosť tela, keď sa v ňom objaví alkohol, sa nachádza v bunkách ľudského tela.

V boji proti alkoholu sú najaktívnejšie pečeň a obličky. A srdcový sval, mozog a sietnica, ako jeho súčasť, sú chránené v menšej miere - to je najslabší článok v reťazci pohybu alkoholu cez telo. Tu sa však tvorí najvyššia koncentrácia alkoholu: v mozgu je jedenapolkrát vyššia ako v krvi, preto je účinok alkoholu výraznejší.

Rozklad alkoholu v ľudskom tele z nebezpečného stavu C2H5OH prechádza premenou na ešte nebezpečnejšiu zlúčeninu acetaldehyd - CH3CHO a acetylkoenzým A, CH3COOH a až potom na vodu, H2O a oxid uhličitý CO2.

Odstránenie toxických látok z tela je hlavnou otázkou pre pochopenie procesu a spôsobu liečby.

Problém nie je len vo vodke, ale aj v dávkovaní. Naši „hodoví profesionáli“ si robia srandu zo zápletiek zámorských filmov, kde hrdinovia celý večer popíjajú pohár piva v malých dávkach. Ale to vôbec nie je zo slabosti. Filmové postavy v zábere konzumujú toľko alkoholu, koľko ľudské telo znesie.