Reakcija raspadanja etanola. Etanol - šta je to? Svojstva etanola

DEFINICIJA

etanol (etil alkohol)- bezbojna, zapaljiva tečnost sa mirisom alkohola (struktura molekula je prikazana na slici 1).

Miješa se s vodom u svim omjerima i sa njom stvara azeotropne smjese (mješavine određenog sastava, koje ključaju na konstantnoj temperaturi, nazivaju se azeotropne smjese). Bezvodni etanol naziva se apsolutni alkohol, čija je tačka topljenja 78,37 o C.

Rice. 1. Struktura molekula etanola.

Tabela 1. Fizička svojstva etanola.

Proizvodnja etanola

U laboratorijskim uslovima etanol se dobija na sledeće načine:

— hidroliza monohalogenih derivata etana sa vodenim rastvorima alkalija

C 2 H 5 Br + NaOH aq → C 2 H 5 OH + NaBr (t o);

- hidrogenacija acetaldehida

CH 3 -C(O)H + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH (kat = Ni, t o).

Glavna industrijska metoda za proizvodnju etanola je hidratacija etilena:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t o).

Hemijska svojstva etanola

Hemijske reakcije karakteristične za etanol praćene su cijepanjem veze:

interakcija sa aktivnim metalima

2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2.

interakcija s organskim i neorganskim kiselinama koje sadrže kisik

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH ↔ C 2 H 5 -O-C(O)-CH 3 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc) , t o);

C 2 H 5 OH + HONO 2 ↔ C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc) , t o).

interakcija sa vodonik halogenidima

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O (ZnCl 2, t o).

interakcija sa fosfornim trihalidima

3C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3.

interakcija sa amonijakom

C 2 H 5 OH + NH 3 → C 2 H 5 NH 2 + H 2 O (Al 2 O 3, t o = 300).

3) O-H i C α -H;

dehidrogenacija

CH 3 -CH 2 -OH → CH 3 -C(O)H + H 2 (kat = Cu, t o).

oksidacija

CH 3 -CH 2 -OH + 2[O] → CH 3 -COOH + H 2 O (kat, t o).

4) C-OH i C β -H

intramolekularna dehidracija

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (Al 2 O 3, t o).

Primjena etanola

Glavna upotreba etanola je industrijska organska sinteza. Osim toga, koristi se u farmaciji za pripremu tinktura i ekstrakata, kao i u medicinskoj praksi - kao vanjski antiseptik za dezinfekciju ruku i hirurških instrumenata.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Vježbajte

Napišite jednadžbe reakcije koje se mogu koristiti za izvođenje transformacija:

Etilen → Etanol → Dietil etar → Jodoetan → Butan.

Navedite uslove reakcije.

Odgovori

U prisustvu sumporne kiseline, alkeni su u stanju da dodaju molekule vode. Kao rezultat slične reakcije, etanol se može dobiti iz etilena:

CH 2 =CH 2 + H 2 O →C 2 H 5 OH.

Alkoholi su sposobni podvrgnuti intermolekularnoj dehidraciji, što rezultira stvaranjem etera. Ova reakcija se događa pod utjecajem reagensa za uklanjanje vode, na primjer, sumporne kiseline:

C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O.

Kada vodikov jodid djeluje na dietil eter u kiseloj sredini, on se razdvaja na jodoetan i etanol:

C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + HI → C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I.

Proizvodnja butana iz jodoetana moguća je pomoću Wurtzove reakcije

2 C 2 H 5 I + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaI.

Etilni alkohol se gotovo potpuno apsorbira iz želuca i tankog crijeva u portalnu cirkulaciju i brzo stiže do jetre. Oko 95% alkohola unesenog u organizam oksidira se u jetri, preostalih 5% se izlučuje nepromijenjeno mokraćom i izdahnutim zrakom. Dakle, jetra je jedini organ koji može efikasno osloboditi tijelo od viška etanola. Brzina konverzije etanola u jetri u finalne produkte - i vodu - je 0,1 g čistog alkohola na 1 kg tjelesne težine na sat, odnosno oko 7-8 g na sat. Tako jetra odrasle osobe težine 70-80 kg, uz maksimalno opterećenje svojih metaboličkih sposobnosti, može neutralizirati do 180 g alkohola, proizvodeći oko 1400 kcal.

U jetri se etanol prvo pretvara u octenu kiselinu (acetat), koja, u kombinaciji s koenzimom A, formira acetil-koenzim A. Nadalje, kao dio acetil-koenzima A, oksidira se u Krebsovom ciklusu u ugljični dioksid i vode.

Metabolizam alkohola u jetri odvija se uz pomoć nekoliko enzimskih sistema, od kojih glavnu ulogu ima sistem alkohol dehidrogenaze (ADH) u citosolu ćelije jetre. Prisustvo ADH u ljudskoj jetri objašnjava se činjenicom da male količine alkohola proizvode u normalnim uvjetima bakterije u tankom crijevu. Razgradnja alkohola u jetri prolazi kroz nekoliko faza (slika 17). U početku, pod utjecajem ADH, etanol se oksidira do vrlo toksičnog međuproizvoda, acetaldehida, uz oslobađanje vodika. Koenzim za ovu reakciju je NAD. Dodavanjem vodonika odvojenog od molekule etanola, NAD se reducira u NADH (redukovani NAD):
CH 3 CH 3 OH+NAD ↔ CH 3 CHO+NADH+H + (1)
Rezultirajući acetaldehid se zauzvrat oksidira u mitohondrijima hepatocita u octenu kiselinu (acetat) uz sudjelovanje acetaldehid dehidrogenaze (ACDH). NAD je takođe koenzim za ovu reakciju:
CH 3 CHO+NAD ↔ CH 3 COOH+NADH (2)
Više od 90% acetata u acetil-koenzimu A dalje se oksidira u Krebsovom ciklusu trikarboksilne kiseline iu respiratornim lancima mitohondrija do ugljičnog dioksida i vode.

U obje oksidativne reakcije (1,2), NAD se troši i stvara NADH koji se akumulira u jetri. Kao rezultat toga, omjer NADH:NAD u ćeliji jetre se povećava. Dugotrajna promjena ovog omjera pri oksidaciji velikih količina alkohola dovodi do značajnog smanjenja redoks kapaciteta jetre i nepovoljno djeluje na tok mnogih metaboličkih procesa u hepatocitu, posebno na metabolizam masti. i.

Rice. 17. Šema oksidacije u jetri

Povećano stvaranje acetil-koenzima A tokom oksidacije velikih količina alkohola dovodi do povećanja sinteze masnih kiselina koje proizvodi ovo jedinjenje, a sa akumulacijom NADH u jetri opada brzina njihove oksidacije u mitohondrijama hepatocita. Osim toga, reoksidacija NADH u NAD odvija se uglavnom kroz formiranje hepatocita iz vodika i acetil-koenzima A masnih kiselina. Aktivacija Krebsovog ciklusa tijekom razgradnje etanola dovodi do povećanja sinteze glicerola u obliku α-glicerofosfata, koji aktivno reagira s masnim kiselinama, formirajući neutralnu mast (trigliceride). Povećanju količine masnih kiselina u jetri doprinosi i njihov povećani unos iz masnog tkiva, gdje se masne kiseline oslobađaju kao rezultat lipolize - razgradnje neutralne masti kada se stimulira visokim dozama alkohola simpatičkog nervnog sistema. . Kao rezultat ovih metaboličkih poremećaja, stvaraju se svi preduslovi za sintezu masti u jetri iz nakupljenih masnih kiselina i glicerola. Sadržaj neutralne masti u jetri sa alkoholnom masnom jetrom povećava se 3-12 puta. Tome olakšavaju poteškoće u uklanjanju viška masnoće iz jetre zbog smanjenja proizvodnje lipoproteina u jetri (kompleksni kompleksi lipida s proteinima, u obliku kojih se masti prenose iz jetre u krv).

Važna posljedica povećanja NADH:NAD omjera je smanjenje oksidacije u jetri koja nastaje u mišićima tokom njihovog rada od glukoze, mliječne kiseline (laktata). Jetra normalno pretvara laktat natrag u glukozu i glikogen uz učešće ATP-a u procesu glukoneogeneze (novo stvaranje glukoze). Alkohol inhibira ovaj proces, budući da se višak NADH reoksidira u NAD, ne samo u mitohondrijima, već iu ćeliji jetre pomoću enzimskog sistema, koji normalno pretvara mliječnu kiselinu u pirogrožđanu kiselinu. Kao rezultat toga, jetra može biti značajno iscrpljena glikogenom, posebno ako se primjena velikih doza alkohola kombinira s gladovanjem. Kada se rezerve glikogena u jetri potroše, razina glukoze u krvi nakon još jednog alkoholnog viška može se naglo smanjiti - razvija se teška, po život opasna hipoglikemija s konvulzijama i gubitkom svijesti. Istovremeno, 2/3 pacijenata sa alkoholizmom ima dijabetes melitus, posebno kada je u ishrani višak ugljikohidrata.

Stranice: 1

MINISTARSTVO ZDRAVLJA RUJSKE FEDERACIJE

FARMAKOPEJSKI ČLANAK

Etil alkohol 95%, 96% FS.2.1.0036.15

Umjesto etanola VFS 42-2761-96;

Etanol uzamjenski FS 42-3072-00

C 2 H 6 O M. m. 46.07

Etil alkohol 95% sadrži od 94,9% do 96,0% etanola C 2 H 6 O (v/v), od 92,3% do 93,8% (m/m); etil alkohol 96% sadrži od 95,1% do 96,9% etanola (v/v), od 92,6% do 95,2% (m/m).

Ovaj farmakopejski članak odnosi se na etilni alkohol 95% i etil alkohol 96%, proizveden od različitih vrsta prehrambenih sirovina koje sadrže šećer i škrob i koji se koriste za proizvodnju/proizvodnju sterilnih i nesterilnih doznih oblika.

Opis

Prozirna, bezbojna, pokretna tečnost sa karakterističnim alkoholnim mirisom.

Rastvorljivost

Može se mešati sa vodom, hloroformom, acetonom i glicerinom u svakom pogledu.

Autentičnost

Kvalitativna reakcija. 2 ml supstance se pomeša sa 0,5 ml glacijalne sirćetne kiseline i 1 ml koncentrovane sumporne kiseline i zagreje do ključanja; Trebao bi se pojaviti karakterističan miris etil acetata.
Kvalitativna reakcija. 0,5 ml supstance se pomeša sa 5 ml 10% rastvora natrijum hidroksida, doda se 2 ml 0,05 M rastvora joda; Trebalo bi da se pojavi miris jodoforma i da se postepeno formira žuti talog.

Gustina

Etil alkohol 95%: od 0,808 do 0,812 g/cm 3 (na 20 o C, OFS “Gustina”).

Etil alkohol 96%: od 0,804 do 0,811 g/cm 3 (na 20 o C).

Transparentnost

Mješavina jednakih količina tvari i vode treba biti prozirna ().

Chroma

Supstanca mora biti bezbojna (metoda 2).

Kiselost ili alkalnost

U 20 ml supstance dodati 25 ml sveže prokuvane i ohlađene vode i 0,1 ml 1% rastvora fenolftaleina. Rastvor ostaje bezbojan i postaje ružičast, stabilan je 30 s, ako se doda najviše 0,2 ml 0,05 M rastvora natrijum hidroksida.

Hloridi

Mikrobiološka čistoća

U skladu sa Monografijom Opće farmakopeje „Mikrobiološka čistoća.

Skladištenje

Čuvati u dobro zatvorenoj posudi, dalje od vatre.

Koliko god to paradoksalno zvučalo, napredak nije uvijek davao samo pozitivne efekte. Na primjer, u početku su se pojavile razne infuzije alkohola koje su se koristile kao ljekovite. I sam alkohol djeluje kao konzervans za tvari koje se nalaze u voću i bobicama.

Negde sredinom 15. veka, Rusi su pronašli tehnologiju za proizvodnju alkohola na bazi sopstvenih sirovina. Nakon Napoleonovog rata 1812. godine, ruska votka u Francuskoj je počela da se doživljava kao plemenito i čisto piće pobednika.

O opasnostima i mogućim prednostima konzumiranja alkohola govori se u video materijalu.

Video lekcija "Alkohol u ljudskom tijelu"

U pozadini euforije progresivnih proporcija, popularnosti i raznovrsnosti pića, stručnjaci su počeli sve više razmišljati o takvom problemu kao što je učinak alkohola na tijelo. I prije svega, šta je etil alkohol?

Odgovor je jednostavan - to je hemijsko jedinjenje koje je štetno za organizam.

Vrlo mali dio se apsorbira u ustima kada se konzumira. Oko 80% je u tankom crijevu, a oko petine u želucu. Razgradnja alkohola u ljudskom tijelu odvija se duž cijelog puta alkohola:

Alkohol ulazi u organizam.
Spušta se u stomak.
Prerada alkohola počinje u želucu.
Alkohol ulazi u srce.
Srce opskrbljuje mozak alkoholom.

Jetra sadrži glavne enzime koji razgrađuju alkohol. Štaviše, tijelo proizvodi i alkohol, samo 0,01%. Ali to je dovoljno da osigura 10% volumena energetskog metabolizma.

Da li je to puno ili malo?

Ako osoba popije čašu votke, nakon nekoliko sati u tijelu će se pojaviti dodatna porcija alkohola: 80 kg (težina) + 200 g (votka) + 2 sata = 0,1% endogenog alkohola.

Primjetite razliku između 0,1% koje dolazi izvana s votkom, bez ikakvih poteškoća, i 0,01% koje tijelo samo proizvodi? Ovo je isto kao da osobi koja radi sa jednom lopatom date još 10 ljudi sa lopatama da mu pomognu. Šta će prvi uraditi? Prestaće da radi i počeće da stalno traži pomoć sa strane.

Situacija je još složenija sa ženskim tijelom, kojem nedostaju potrebni enzimi, posebno u želucu.

Drugi enzim, koji pokreće djelovanje tijela kada se u njemu pojavi alkohol, nalazi se u ćelijama ljudskog tijela.

Jetra i bubrezi su najaktivniji u suzbijanju alkohola. A srčani mišić, mozak i mrežnica kao dio su zaštićeni u manjoj mjeri - to je najslabija karika u lancu kretanja alkohola kroz tijelo. Ali ovdje se formira najveća koncentracija alkohola: u mozgu je jedan i pol puta veća nego u krvi, stoga je učinak alkohola uočljiviji.

Razlaganje alkohola u ljudskom organizmu iz njegovog opasnog stanja, C2H5OH, prolazi kroz transformaciju u još opasnije jedinjenje acetaldehid - CH3CHO i acetil koenzim A, CH3COOH, a tek nakon toga u vodu, H2O i ugljični dioksid, CO2.

Uklanjanje toksičnih supstanci iz tijela glavno je pitanje za razumijevanje procesa i načina liječenja.

Problem nije samo u votki, već iu doziranju. Naši „profesionalci za gozbu“ ismijavaju radnje prekomorskih filmova u kojima junaci cijelu večer ispijaju čašu piva u malim dozama. Ali to uopće nije od slabosti. Filmski likovi u kadru konzumiraju onoliko alkohola koliko ljudsko tijelo može podnijeti.